A trama é ambientada no colegial, em que o veterano Mac, personagem vivido por Snoop, curte a vida como um dos alunos mais populares da escola, sem pressa para terminar os estudos, enquanto Devin, personagem vivido por Wiz Khalifa, é um verdadeiro nerd em busca das notas perfeitas para garantir sua vaga na universidade.

Kevin Carson é um homem que conta os centavos para sobreviver e por isso mesmo é hoslitilizado pelos vizinhos. Isso até a descoberta de que Kevin tem em mãos um bilhete premiado na loteria no valor de US$ 370 milhões.