Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.

Era uma vez uma adorável menina chamada Samantha. Tinha tudo o que poderia desejar e vivia numa linda casa branca - a Casa Branca. No papel de Samantha Mackenzie, Katie Holmes interpreta uma jovem privilegiada que apenas quer ter uma experiência escolar normal, longe da influência dos pais. O único problema é que o pai é o Presidente dos Estados Unidos da América! Mas nada a vai impedir. Por isso, sob vigilância dos Serviços Secretos e contínua exposição mediática, Samantha conhece, e apaixona-se, por um belo estudante universitário... com a sua própria existência secreta.