Lee Simon (Kenneth Branagh) é um reporter que fica empolgado com o momento que está vivendo: andando com celebridades todos os dias. Mas ele conhece as mais inusitadas delas, e não esperava entrar em colisão com quatro das mais estranhas possíveis: uma sensual modelo (Charlize Theron), um astro de filmes fora de controle (Leonardo DiCaprio), uma atriz aprendiz (Winona Ryder) e Nicole Oliver (Melanie Griffith), uma atriz em ascensão.

Anne Parillaud é Marie, uma vampira com consciência, que decide restringir a sua dieta aos violentos gangsters à solta em Pittsburgh. As vítimas de Marie tornar-se-ão também vampiros caso ela não os imobilize permanentemente. Após falhar ao tentar matar uma de suas vítimas, o chefão da Máfia Sal Macelli (Robert Loggia) acaba colocando toda a cidade em perigo. Se Marie e um tira que trabalha disfarçado (Antony LaPaglia) não puderem deter a "família" de matadores do mafioso, Pittsburg será o inferno.

Harry é um escritor que tem a desagradável mania de utilizar fatos da sua vida, incluindo particularidades sobre familiares, amigos e conhecidos, como fonte de inspiração para suas obras. Ao mesmo tempo em que irrita a todos que o cercam, ele é forçado a, literalmente, enfrentar seus próprios demônios.

Michael Felgate um leiloeiro em ascensão em plena Nova York. Num belo dia, decide pedir a mão de sua namorada, Gina, em casamento, que recusa sem maiores explicações. Michael então descobre que Gina filha de Frank Vitale, chefe de uma perigosa família mafiosa, e que terá que lidar com eles se quiser levar o casamento adiante.

A história verídica da vida do gangster Henry Hill, desde os tempos da sua adolescência nas ruas de Nova Iorque até à sua terrível ascensão ao poder e consequente queda nos anos setenta.

Nova Iorque nos anos 30. Sem paciência para as discussões dos pais, para o irmão gangster e o negócio de família, Bobby Dorfman chega à conclusão que precisa de uma mudança de cenário! Assim, decide ir para Hollywood, onde o seu tio Phil, um poderoso agente de estrelas de cinema, contrata-o como moço de recados. Em Hollywood, apaixona-se, mas infelizmente a rapariga tem namorado. Bobby conforma-se com a ideia de serem apenas amigos - até ao dia em que ela bate à sua porta, explicando-lhe que o namorado a deixou. Subitamente, a vida de Bobby dá uma inesperada e romântica reviravolta.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

A história de quatro personagens cujas vidas se cruzam no meio da agitação do Parque de Diversões de Coney Island, na década de 1950: Ginny, uma emocionalmente volátil ex-actriz que trabalha agora como empregada de mesa numa marisqueira; Humpty, o severo marido de Ginny e operador de carrossel; Mickey, um jovem e bonito nadador-salvador que sonha ser dramaturgo; e Carolina, a filha de Humpty, que se esconde de gangsters no apartamento do pai.

Randy Jensen (Ringwald) é uma guia turística esperta e independente que acaba sendo encontrada pelo paquerador Jack Jericho (Downey). A indiferença demonstrada por Randy aumenta o interesse de Jack. Randy, além disso, tem problemas com o pai, Flash Jensen (Dennis Hopper), um alcoólatra mafioso que está sempre se intrometendo em seus relacionamentos. A persistência de Jack, no entanto, o leva a ajudar Randy a tirar seu pai da máfia.

Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas (Chazz Palminteri) da jovem resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça.

Policiais sempre foram os ídolos de Freddy Heflin. Devido ao fato de ele ser surdo, Heflin jamais conseguiu passar no exame físico para ser um oficial da polícia. Entretanto, devido à sua natureza amigável e simpática, ele consegue se eleger xerife de um pequeno município de New Jersey, onde moram muitos policiais de Nova York. Tudo está indo muito bem, até que Mo Tilden chega na cidade. Ele é um investigador de polícia de Nova York que está trabalhando num caso de corrupção dentro da polícia. Suas investigações o levam até o pequeno município, chamando a atenção de Heflin. Quando o xerife começa a ajudar o investigador a desvendar o esquema de corrupção, acaba descobrindo que alguns de seus heróis podem estar envolvidos.

Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.