Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Ao sair de uma longa estadia na prisão, Gekko dá por si do lado de fora de um mundo que em tempos dominou. Com o objectivo de reparar a frágil relação que tem com a filha, Winnie, Gekko forma uma aliança com o seu noivo Jacob. Mas poderão Jacob e Winnie realmente confiar no ex titã financeiro, cujos esforços implacáveis para se redefinir numa era diferente têm consequências inesperadas...?

Rachel, inconsolável devido ao seu divórcio recente, passa a sua viagem diária no comboio a caminho do emprego a tecer fantasias sobre um casal aparentemente perfeito que vive numa casa por onde o comboio passa. Um dia, vê acontecer algo que a perturba e envolve-se num mistério que se vai desenrolando.

Cheia de dúvidas sobre o seu casamento, uma jovem mãe de Nova Iorque junta-se ao seu pai, excêntrico e playboy, para seguir o marido pela cidade.

Harry é um escritor que tem a desagradável mania de utilizar fatos da sua vida, incluindo particularidades sobre familiares, amigos e conhecidos, como fonte de inspiração para suas obras. Ao mesmo tempo em que irrita a todos que o cercam, ele é forçado a, literalmente, enfrentar seus próprios demônios.