Rosie (Michelle Pfeiffer) é a mãe de Izzie (Saoirse Ronan), uma adolescente que está apaixonada pela 1ª vez. Esta situação também acontece com Rosie, que, perto dos 40 anos, se apaixona por Adam (Paul Rudd), que é bem mais jovem. Esta situação deixa Rosie cheia de dúvidas, sobre se deve ou não manter o novo relacionamento.

Na cabeça de Oliver Tate, um adolescente de 15 anos, ele é cool, um génio literário. Na realidade, é socialmente incapaz e bastante impopular. Oliver estabeleceu dois objetivos para o verão: perder a virgindade antes do seu próximo aniversário, com Jordana e evitar que a mãe troque o seu pai por um guru new age…

Um homem (Jesse Eisenberg) é levado à loucura ao conhecer uma pessoa que é muito parecida com ele, podendo ser considerada um sósia. A comédia dirigida por Richard Ayoade conta com nomes como Mia Wasikowska, Wallace Shawn, Noah Taylor e Rade Serbedzija no elenco principal.