Um jovem diretor de cinema está realizando seu primeiro filme, sobre a história de duas garotas que, durante a II Guerra Mundial, são escondidas em uma fazenda para sobreviver. Contudo quando o filme começa a ser montado, o editor descobre, em algumas cenas, a presença de uma estranha mulher de cabelos negros vestindo uma camisola branca, que nào foi vista por ninguém da equipe tecnica durantes as filmagens.

Se você tivesse uma poção do amor, quem você faria se apaixonar loucamente por você? Timothy, propenso a escapar de sua sombria realidade do ensino médio através de deslumbrantes devaneios musicais, consegue responder a essa pergunta de uma maneira muito real. Depois que seu professor excêntrico o lança como Puck em Sonho de uma noite de verão, ele se depara com uma receita escondida no script para criar a mágica e pansy roxa da peça.

Tom Warshaw (David Duchovny) é um artista plástico que leva uma vida boêmia em Paris. Ele precisa se acertar com sua esposa, Katherine, e seu filho de 13 anos, Tommy. Para tanto Tom começa a se lembrar de quando ele próprio tinha 13 anos, na época em que viveu em Greenwich Village, na cidade de Nova York. Tom relembra a depressão de sua mãe, Katherine (Téa Leoni), a amizade que possuía com o deficiente Pappass (Robin Williams), a misteriosa Lady Bernadette (Erykah Badu), seu primeiro amor e também a tragédia que mudou sua vida para sempre.

Quando ele descobre que sua namorada de longa data está grávida, um fóbico de compromisso percebe que pode ter que mudar seu estilo de vida para melhor ou muito, muito pior.