Toujo Basara, um aluno do primeiro ano do ensino médio que sempre sonhou em ter uma irmãzinha, entra em pânico ao saber que seu pai irá se casar novamente e terá uma. Após o casamento, seu pai parte para o exterior deixando duas lindas novas garotas em casa, mas, na verdade, Mio e Maria são a Senhora do Inferno e sua guardiã! Basara então forma um contrato como servo delas, mas por um engano, ele se torna o mestre e elas se tornam as servas. Agora, Basara se depara com situações eróticas devido ao contrato e tem de salvar a vida de Mio que está sendo caçada por clãs de demônios rivais!

Há 26 anos, numa sala de aula do terceiro ano de uma escola média, houve uma aluna chamada Misaki. Como uma estudante de honra que também se destacava em desportos, ela era popular com os colegas de classe. Quando ela morreu de repente, os seus colegas decidiram continuar como se ela ainda estivesse viva até a formatura. Então, na primavera de 1998, um garoto chamado Sakakibara Kouichi transfere-se para a classe e ele começa a suspeitar da atmosfera terrível que pairava na sala de aula. Em particular, há uma garota bonita e distante chamada Mei Misaki que usa um tapa-olho e está sempre sozinha desenhando retratos.