Ginny e Georgia acompanha Ginny Miller (Antonia Gentry), uma jovem de 15 anos que não se encaixa no perfil comum de sua idade e que, em várias ocasiões, se sente ainda mais madura do que sua mãe, a enérgica Georgia Miller (Brianne Howey). Georgia teve Ginny quando era adolescente e precisou trabalhar em diferentes cidades para sobreviver como mãe solteira. Agora, depois de passar por poucas e boas, Georgia está pronta para começar do zero e decide se mudar com seus filhos Ginny e Austin (Diesel La Torraca) para uma pequena cidade no estado de Massachusetts. Pela primeira vez, a introvertida Ginny tem a chance de levar uma vida social e amorosa mais convencional, bem como frequentar uma escola de prestígio e ser popular. Mas, enquanto a garota se esforça para navegar pela adolescência, o turbulento passado de sua mãe vem à tona e promete ameaçar sua recém-conquistada estabilidade.