Dois grandes amigos, Larry Wilson (Andrew McCarthy) e Richard Parker (Jonathan Silverman), trabalham para Bernie Lomax (Terry Kiser) em uma companhia de seguros. Ao fazer um trabalho extra no fim de semana, eles descobrem uma fraude de US$ 2 milhões. Na segunda vão até Lomax, que após ouvir a explicação deles demonstra uma enorme gratidão e os convida para ir até sua casa de praia, onde conversarão com mais calma sobre o assunto, que até lá deve ficar em total sigilo. Quando Larry e Richard chegam acham inicialmente que Bernie está dormindo, mas Richard nota a falta de sinais vitais. Ele quer avisar a polícia, mas Larry é contra esta idéia, pois isto significaria passar um maravilhoso fim de semana em uma delegacia, dando depoimentos. Logo as coisas se complicam mais ainda, com a chegada de amigos de Bernie, que chegam a "conversar" com ele. Porém, espantosamente, ninguém repara que ele está morto.

Barney Panofsky (Paul Giamatti) tem 65 anos e trabalha em uma produtora de TV. Inconformado com a separação, ele se diverte azucrinando o novo marido de sua ex-esposa. Por ficar muito sozinho, já que seus filhos estão crescidos, ele passa a relembrar fatos do passado. De como se casou com Clara (Rachelle Lefevre), ao acreditar que ela estava grávida de um filho seu, e, um ano depois, com sua segunda esposa (Minnie Driver). No mesmo dia do casamento ele conhece e se apaixona por Miriam (Rosamund Pike). A partir de então Barney tenta conquistá-la a todo custo, passando por cima de seu casamento. Para atingir seu objetivo ele contará com a ajuda não intencional de Boogie (Scott Speedman), seu melhor amigo.